زندگی
بوکفسکی در سال ۱۹۲۰ در شهر آندرناخ آلمان در خانواده «هِنری کارل بوکفسکی» بهدنیا آمد. مادرش «کاترینا فِت» ، که یک آلمانی اصیل بود، پدرش را که یک آلمانی-امریکایی بود، بعد از جنگ جهانی اول ملاقات کرد. جدِ پدری بوکفسکی در آلمان بهدنیا آمدند. بوکفسکی مدعی است که یک زنازادهاست، اما بایگانی آندرناخ نشان میدهد که والدین او بهراستی یک ماه قبل از تولد او ازدواج کردهاند. بعد از فروپاشی اقتصاد آلمان در پی جنگ جهانی اول، خانواده در سال ۱۹۲۳ به بالتیمور رفتند. در زبان امریکایی، والدین بوکفسکی او را به اسم «هِنری» صدا میزدند، و تلفظ نام خانوادگیشان را از Buk-ov-ski به Buk-cow-ski تغییر دادند. بعد از پسانداز پول، خانواده به حومه لوسآنجلس رفتند، جایی که خانواده پدری بوکفسکی زندگی میکردند. در دوران کودکی بوکفسکی، پدرش اغلب بیکار بود، و به عقیدهٔ بوکفسکی بد دهن و بد رفتار بود. بعد از فارغالتحصیل شدن از دبیرستان لوسآنجلس ، بوکفسکی دو سال در دانشگاه شهر لوسآنجلس بود و دورههای هنر، روزنامهنگاری و ادبیات را گذراند.
در ۲۴ سالگی، داستان کوتاه «عواقب یک یادداشت بلندِ مردود» بوکفسکی در مجله داستان به چاپ رسید. دو سال بعد، داستان کوتاه «۲۰ تشکر از کاسلدان» منتشر شد. بوکفسکی نوشتن را با جریان انتشار و رها ساختن نوشتن برای یک دهه آزاد ساخت. در طول این مدت او در لوسآنجلس زندگی میکرد اما مدتی را در ایالات متحده سرگردان بود، کارهای موقتی میکرد و در اتاقهای ارزان اقامت میکرد. در اوایل دههٔ ۱۹۵۰ بوکفسکی در اداره پست لوسآنجلس به شغل پستچی و نامهرسان مشغول به کار میشود اما بعد از دو سال و نیم آن را رها میکند. در ۱۹۵۵ او به خاطر زخم معده تقریباً وخیم بستری میشود. وقتی که او بیمارستان را ترک کرد، شروع به نوشتن شعر کرد. در ۱۹۵۷ او با شاعر و نویسنده «باربارا فیری» ازدواج کرد، اما آنها در سال ۱۹۵۹ از هم جدا شدند. فیری اصرار داشت که جدایی آنها هیچ ارتباطی با ادبیات ندارد، اگرچه او اغلب به صورت مشکوک میگفت که چیره دستی بوکفسکی در شاعری است. در پی این جدایی، بوکفسکی دوباره شرابخواری را از سر گرفت و به نوشتن شعر ادامه داد.
او به اداره پست لوسآنجلس برگشت، جایی که ده سال قبل در آن کار میکرد. در ۱۹۶۴، یک دختر، به نام مارینا لوییس بوکفسکی ، از او و فرانس اسمیت بهدنیا آمد. اسمیت و بوکفسکی با هم زندگی میکردند ولی هرگز ازدواج نکردند. بوکفسکی برای مدت کوتاهی در توزان اقامت کرد جایی که با «جان و جیپسی لو وب» دوست بود. «وبزهاً مجلهٔ ادبی The Outsider را منتشر میکردند و بهطور خاص برخی از شعرهای بوکفسکی را چاپ کردند. آنها از بوکفسکی»قلب من در دست او اسیر است«(۱۹۶۳) و»صلیب در دست مرگ«را در ۱۹۶۵ منتشر کردند. جان وب هزینه چاپش را از قماربازی در لاسوگاس بدست میآورد. در این مسیر بود که دوستی بوکفسکی و فرانس داسکی آغاز شد. آنها بحث میکردند و اغلب کار به زد و خورد میکشید. داسکی یکی از دوستان وب بود که اغلب در خانه کوچک آنها در خیابان E. Elm مهمان بود و به کارهای چاپ میرسید. وبزها ، بوکفسکی و داسکی مدتی را با هم در New Orleans بودند، جایی که جیپسی لو بعد از در گذشت جان وب سرانجام به آنجا برگشت. در ۱۹۶۹ ، بعد از بستن قرار داد با انتشارات Black Sparrow Press و ناشر آن»جان مارتین«و داشتن حقوق مادامالعمرِ ماهیانه ۱۰۰ دلار ، بوکفسکی کارش در اداره پست را رها کرد و به نوشتن حرفهای تمام وقت پرداخت. او ۴۹ سالش بود . همانطور که او در نامهای در آن زمان شرح دادهاست:»من دو تا انتخاب دارم.. در اداره پست بمونم و احمق بشم... یا بیرون از اینجا باشم و وانمود کنم که نویسندهام و گرسنه باشم . من تصمیم گرفتم که گرسنه باشم.«کمتر از یک ماه بعد از ترک اداره پست ، او اولین رمانش به نام پستخانه را تمام کرد. همانقدر که بوکفسکی برای حمایت مالی مارتین و اعتماد به یک نویسندهٔ نا شناخته احترام میگذاشت ، او تقریباً تمام کارهای بعدی خود را با انتشارات Black Sparrow به چاپ رساند. در ۱۹۷۶ ، بوکفسکی لیندا لی بِیلی را ملاقات کرد، که صاحب یک رستوران health-food بود. دو سال بعد، آن دو از شرق هالیوود، جایی که بوکفسکی بیش از همه در آنجا زندگی کرد، به بندر»سن پدرو« و اقصی نقاط جنوب شهر لوسآنجلس رفتند. بوکفسکی و بِیلی در سال ۱۹۸۵ ازدواج کردند. لیندا لی بِیلی با نام سارا در رمانهای زنان و هالیوود(بوکوفسکی) بوکفسکی نام برده شدهاست.